Auf Madeira kannst Du an der Südküste witterungsmäßig auch im Februar nix verkehrt machen. Funchal aber, ist vor allem wenn Kreuzfahrer da liegen, für mich nur schwer zu ertragen. Azoren sind in Gänze aus meiner Sicht natürlicher und einfacher als Madeira. Sao Miguel ist sehr schön und außerhalb von Ponta Delgada auch wenig touristisch. Ich finde, dass sich Ponta Delgada in den letzten Jahren zum Negativen entwickelt hat. Auf Santa Maria und Flores (da bist du dann schon auf der nordamerikanischen Kontinentalplatte) habe ich mich sehr wohl gefühlt. Empfehlen kann ich
auf Flores das 'Hotel das Flores' (fußläufig von Flugplatz, auf den Klippen mit einer leidlichen Abendküche)
auf Santa Maria das Restaurant 'Clube Naval' in Vila do Porto mit richtig guten Fischgerichten und einer täglich wechselnde Mittagskarte (via social media)
auf Sao Miguel das Hotel Terra Nostra Garden in Furnas (inmitten eines botanischen Gartens, gute Küche)
Auto brauchst Du -egal wo- immer und auf den Azoren immer zeitlich Luft für ausgefallene Flüge (windy) einbauen. Achja, und die Lounge in PDL ist im wahrsten Sinne grottig ....