Ich war im April auf São Miguel und im Dezember auf Madeira, insofern nicht völlig vergleichbar. Klar war es auf São Miguel milder, aber es war noch nicht so frühlingshaft, wie ich es vermutet hätte. Beides aber recht mild, auch der "echte" Winter auf Madeira war auszuhalten bzw. im Vergleich zu Deutschland angenehm. Wenn man sich nicht gerade an den Strand legen will (dort sowieso schwierig), ist das Wetter kein Killerkriterium. Ich würde mir einfach die Klimatabelle für die gewünschte Reisezeit angucken und vergleichen.
Ich fand São Miguel landschaftlich schöner, da konnte man mehr machen, wenn man rausging; die heißen Quellen wurden ja schon erwähnt. Ist mehr lieblich hügelig, während die Berge auf Madeira schon recht schroff sind. Wenn man es eher als Städtetrip anlegen will, dann bietet Funchal mehr an Kultur, Gastronomie und insgesamt Sehenswürdigkeiten im allgemeinen Sinne als Ponta Delgada.
Ich persönlich, der ich immer gerne Ausflüge auf Nebeninseln mache, wäre insoweit mit São Miguel besser bedient, weil ich von dort noch acht andere Azoren besuchen könnte, während man von Madeira nur einmal rüber nach Porto Santo könnte. Aber das scheint Dein Fokus ja eher nicht zu sein.
Insofern hängt die Entscheidung bei Dir wohl am ehesten daran, ob Du Natur auf São Miguel oder Stadtkultur in Funchal vorziehst.
