Aus eigener Erfahrung: VORAB, also nicht erst beim Check-In, fragen, welche Upgrades/Goodies es gibt, hat sich noch nie als Nachteil erwiesen

Was, wenn die Bude am Anreisetag voll ist (zB. Kongress im Hotel)? Klar, das einzige "Risiko" ist, in der gebuchten Zimmerkategorie schlafen zu müssen, aber da bleib ich lieber bei meiner Vorgehensweise
Und @alexanderl: widersprichst Du Dir in Deinen Beiträgen knapp hintereinander nicht selber? Erst schreibst Du, "Man kann ja durchaus ganz offiziell anfragen, ob man, wenn man ein Luxus-Zimmer bucht dann eine Suite als upgrade bekommt, wenn diese verfügbar ist." Nun, das muss man VORAB machen, sonst weiß mans ja erst nicht, und dann schreibst Du "Du verhandelst das bei der Ankunft!"... da kann ich Dir also nicht ganz folgen!